作为天空体育的评论嘉宾，利物浦传奇杰米·卡拉格不是没想过站在替补席前运筹帷幄。“每当我看台克洛普为进球欢呼，我就会想——如果那是我就好了”，不久前，卡拉格在自己《每日邮报》的专栏里如此写道，“在安菲尔德指挥球队，到欧洲赛场实现梦想，甚至成为英格兰代表队的教头，这都是我设想过的事情。”
然而，现在的卡拉格距离这些目标非常遥远，他已经习惯的世界，是在媒体上写专栏、在天空体育分析比赛，跟“老冤家”加里·内维尔插科打诨。
在卡拉格看来，刚刚退役的杰拉德肯定也有成为教练的想法——后者早就在读瓜迪奥拉的自传了，但就目前情况看，明星球员转型出任教练并不是很容易的事，换句话说，就连这些退役球员自己，也不是非常坚定。
今年5月，对于“为什么不把退役球星留在队中当教练”的质疑，阿森纳主帅温格曾经正面回应道：“谁都希望能把他们留在队里，但实际情况是，俱乐部根本没有那么多合适的职位。如果能执教U-18、U-16或U-14当然很好，不过这可不是想来就来，想走就走的。”
众所周知，阿森纳在2003-04赛季创造了单赛季不败的历史纪录，希曼、亨利、博格坎普、皮雷、维埃拉和阿什利·科尔等人，名垂史册。近年，这些功勋球员先后退役(科尔还在洛杉矶银河效力)，许多阿森纳球迷都期待着他们能回到北伦敦，拿起教鞭。
前阿森纳队长帕特里克·维埃拉是最早走上教练岗位的“枪手”，不过，他的转型之地，却并非“兵工厂”，而是蓝色的曼城。“我刚退役后，就接到了曼城的电话，而温格则从来没联系过我”，维埃拉回忆道，“如果他想和我一起工作，他一定会找我的。说实话，我非常失望。”
在曼城先后出任青训总监和预备队主帅后，维埃拉于今年接过了纽约城FC的教鞭，由于这支美职联球队与曼城同属城市足球集团，这更像是一次锻炼新人的公司内部锻炼。法国人没有辜负集团的信任，在本赛季美职联比赛中，纽约城FC以东部第二打入季后赛，虽然未能晋级分区决赛，但他们的成绩相较去年已经进步不少。
与维埃拉一样，蒂埃里·亨利也希望在退役后回到阿森纳，他的运气不错，温格起初让法国前锋担任了U-18组别的助理教练。然而，随着时间推移，温格无法容忍亨利在闲暇时间还要兼任天空体育评论嘉宾的行为，最终，二人分道扬镳，亨利也不得不更换东家，前往比利时国家队担任助理教练。
或许，一位球星转型成为教练，并不比那些庶民球员容易多少。
卡拉格认为，除了渠道、职位和人脉的限制，球星自身的动摇，也是他们越来越少投身于教练事业的主要原因。“我们真的需要这些压力吗？这些球员一定会这么想，坐在电视演播间多舒服，还能在大型比赛中露脸，全家还不用为了潜在的失业风险担惊受怕。”
几周前，史蒂文·杰拉德拒绝了米尔顿凯恩斯发出的教练邀请，他的回应是，时机还不成熟。